电影奖里的最佳男主角的分量就好像乒乓球赛里的男单冠军，伟仔一将出，万夫莫能挡之，这有点像老瓦一把拍子打了中国人好多代。伟仔的出现是“周瑜”者们的不幸。伟仔的演技不用说，加之又是偶像派，所以，遇上梁朝伟你只能闪了。第24届香港电影金像奖颁奖时，颁奖嘉宾张柏芝和周迅调侃了关于“极品老男人”的标准，并且最后一致认为伟仔是最符合这一标准的。

80年代是梁朝伟出道初最风光的时期，他曾几次入选“十大最受欢迎艺员”，在1985、1986、1987年香港电台举办的“十大红人”选举中，连续蝉联，且“五虎将”里只有梁朝伟一人榜上有名。1989年他还在台湾年代公司首次举办的“最受欢迎港星”问卷调查中名列榜首，用红得发紫来形容他当时的状态一点也不为过。

有人说：“王家卫遇到过刘德华，遇到过张学友；梁朝伟遇到过关锦鹏，遇到过侯孝贤，可只有他们相互遇到，电影作者找到了书写方式，沉默者发现另一种方式和世界交流，两人的世界，因此改变。‘我们的关系很奇怪，不需要讲话，凭感觉。我们在现场拍的时候很少说话的，都是大家去感觉一下对方需要什么东西，然后直接做出来。'——对于王家卫，找遍香港，也许只遇到一个梁朝伟，仅仅是站在那里，已经撑起一部电影半壁江山。他的沉默不是缺乏，他的痛苦足够厚重，他怯懦、渴望、躲闪并且惧怕，他的眼神总可以击中你心底某块地方，无论共鸣，无论逃避。”

细心的影迷会发现，那这几年里，梁朝伟主演了多部由曾志伟导演或监制的影片，包括《五虎将之决裂》、《亚飞与亚基》、《风尘三侠》、《正牌韦小宝之奉旨勾女》和《新难兄难弟》等。其实梁朝伟与曾志伟的合作要比与王家卫的合作多，他们是好朋友，曾志伟在梁朝伟的成长过程中有着一定的影响。只是梁朝伟与曾志伟的合作大多是喜剧片，没有获得什么奖项，但对于梁朝伟来说，在拍完如《悲情城市》这样沉闷的电影之后，在喜剧片里轻松一把绝对是很好的平衡。梁朝伟说：“曾志伟是个蛮滑稽的人，很好玩。”

这是属于王家卫式的台词，冷漠，还有点残酷。王家卫是了解梁朝伟的，他看得到他沉默背后的忧郁，他隐忍中的坚强。在王家卫的影片里他的角色多是喜欢自己面对自己，一个人说着话，然后被自己所爱的女人离弃，骨子里有一种深深的自恋。《重庆森林》如是，《东邪西毒》亦然。