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这些问题解决之后，戴笠他们就开始筹划怎样让唐生明顺理成章地“叛逃”到沦陷区。唐生明风流倜傥的个性在这时帮了大忙，汪伪大汉奸十有八九知道他的公子哥作风。戴笠让他公开去，不必采取秘密潜伏的方式，这样也好对外制造舆论，避免日本人和汪伪怀疑，就说他嫌大后方的生活条件太差，跑到上海图个人享受。戴笠笑着对他说：“你的生活越腐化越好，你的腐化是校长特许的，是奉命腐化。你要让他们觉得你只知道玩，这样就行了。”
经过几次讨论，戴笠决定先派他的情妇张素贞到上海去打头阵，放出“唐生明不满大后方艰苦生活要到上海住家”的空气，并让她去联络唐生明的朋友潘三省。潘三省是上海有名的白相人，在上海开了好几家赌场，与大汉奸时常往来，各方面都很吃得开。
方针既定，戴笠便派张素贞提早半个月飞到香港，再转赴上海，等一切安排妥当之后，再通知唐生明动身。在这段时间内，戴笠又与唐生明商量了到上海之后的联络问题。戴笠决定在上海拨一部电台给唐生明使用，叫唐生明定一个化名。作为戴笠的死党，唐生明开了戴笠一个玩笑，说就叫“余化龙”。戴笠当时正在追求新情妇余素恒，起了个化名叫“余龙”，意思是余家的乘龙快婿。戴笠觉得“余化龙”很好，对唐生明说：“你以后便是鱼化成龙！”这是一个好兆头，唐生明这个公子哥当真化身成龙，青史留名。
不久，唐生明由重庆飞桂林。到桂林后，当天就回到了东安老家，把蒋介石送给他的钱留了一半给他母亲。老夫人很不愿意他去，把这笔钱看成了卖身钱，她对于蒋介石的照片毫不感兴趣。唐生明再三安慰，老夫人才答应他去。
唐生明带着夫人孩子和保姆回到桂林，乘坐中央银行运钞票的道格拉斯飞机在夜间12点半从机场起飞，夜间3点左右到达香港，军统方面的几个负责人在香港机场迎接。唐生明驻进了唐生智在跑马地潜龙台一号的房子。军统方面先后送来了1万港币作为经费。在香港知道他真实情况的人比较少，他把自己的特殊使命告诉了杜月笙，杜月笙当即表示将尽力相助，还专门写信给他在上海的管家万墨林和王某，让他们多帮助唐生明。
唐生明在香港停留了一个多月，张素贞才从上海来香港接他们。她已经打通了一切关系。潘三省也做好了准备。动身前，唐生明给戴笠发了一个电报。戴笠回电，叫他谨慎从事，祝他愉快地完成任务，将来愉快的见面。中秋节那天，他们一家人再张素贞陪同下，乘坐虎脱总统号邮船来开香港去上海。
巧妙应对斗群丑
唐生明到上海时，潘三省早已在码头等候，把他们接到了自己家中，他的公馆在开纳路上。当天，他就设宴为唐生明洗尘，宾客当中就有唐生明特别想认识的李士群。唐生明和李士群“一见如故”，相谈甚欢。
第二天，李士群为唐生明“接风”。宴会上推杯换盏之际，他大吹特吹自己搜捕国民党和共产党地下人员的手段，给唐生明施加心理压力，想让他说出真话。唐生明不动声色，表示对政治已经不感兴趣，只说自己到上海只是来住家的。
李士群也不是等闲之辈，他当然知道唐生明的价值，一计不成再生一计，整天抽出时间陪唐生明吃喝玩乐。他想尽办法来套唐生明的话，还想把唐生明灌醉了套出真话。唐生明将计就计，假装醉酒，语无伦次，尽说假话，李士群奸计再次落空。
李士群仍不放弃。不久，他趁和唐生明独处之机对唐生明说：“你的情况我都清楚了，不过希望你能和我成为好朋友，在工作上多帮助我。” 唐生明看出他在耍诈，他不可能知道自己的真实身份，故意装作听不懂，把话题引到别的方面去了。
就这样过了四五天，李士群仍然搞不清唐生明此行真实目的，汪精卫便亲自出马了。他让李士群转告唐生明，叫唐生明到南京去见他。唐生明装出很为难的样子，不愿意去，还故意摆明自己的态度，自己是来住家的，不想再介入政治，见汪精卫不大方便。李士群好说歹说，劝了两天，唐生明才答应去见见“老朋友”。
9月底，李士群带着他老婆叶吉卿陪同唐生明和徐来去南京，住在李士群在南京的公馆里。李士群建议唐生明在见汪精卫之前，先见见周佛海。周佛海当时担任汪伪财政部长兼行政院副院长，是唐生明的湖南同乡，唐生明与他很熟。
周佛海热烈欢迎唐生明来南京，立刻在公馆设宴，邀请了很多大汉奸前来作陪，都是汪精卫身边的一等红人，有陈公博、梅思平、叶蓬、罗君强、岑德广、丁默村等人和他们的老婆。这些人，唐生明过去大都认识，重见之后，与他们谈得很起劲。
第二天，汪精卫下帖请唐生明夫妇吃饭。下午四点多，李士群就带他们去见汪精卫了，这样谈话的时间就可以多一点。汪精卫一见到唐生明，就兴奋地讲：“你来了，很好！希望你们这些黄埔的同学可以多来一点，将来我们可以建立自己的军队。”汪精卫也和蒋介石一样，端起了老师的架子——他曾做过黄埔军校党代表。他见李士群不了解唐生明和他的关系，就当着李士群的面，亲切回顾了他与唐生智、唐生明的亲密友谊。李士群见汪精卫一口一个“季澧”，一口一个“孟潇”，对唐生明愈发殷勤。
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